Na arca de canções de Madonna, Live to Tell existe como uma das pérolas mais depuradas. Primeiro single do álbum True Blue (1986), a sua gestação é indissociável do filme At Close Range/À Queima-Roupa (1986), de James Foley, magnífico drama policial com Christopher Walken e Sean Penn (então casado com Madonna). Com música de Patrick Leonard e letra da própria Madonna, a canção teve uma gestação atribulada — foi inicialmente concebida para outro filme, tendo sido rejeitada; quando se colocou a hipótese de a integrar em At Close Range, Madonna não a queria cantar, considerando que o seu dramatismo seria um contraste excessivo em relação ao tom dominante do seu álbum anterior, Like a Virgin (1984). Curiosamente, para além da canção, Leonard viria a assinar a banda sonora de At Close Range.
A história era mais ou menos conhecida, mas agora podemos escutá-la contada pelo compositor, em frente ao piano, num depoimento para o programa televisivo holandês Top 2000 à Go-Go, começando por recordar a singeleza das notas de onde tudo partiu — eis a explicação de Leonard, o trailer original do filme e o teledisco da canção, assinado por Foley.