Além de realizar, em Don Jon ele mesmo assina o argumento e protagoniza a história de um don juan da era digital que divide os seus dias entre os comportamentos-modelo do filho de família de classe popular que não falha uma ida à igreja (e ao confessionário) nem falta nunca aos treinos no ginásio e que, de noite, marca pontos nos jogos de conquista à la minuta na discoteca onde vai habitualmente com os amigos, colecionando as conquistas no feminino (que antes avalia de zero a dez) que junta como troféus. Todavia, e apesar da extrema facilidade em juntar novos one night stands aos anteriores, em nada das noites de sexo real superam o prazer que tira ao ver pornografia na internet.
Ao transformar em namorada regular uma das conquistas ocasionais é confrontado com uma ordem “moral” que depois é questionada e gera reflexão na companhia de uma colega mais velha que conhece no curso noturno que frequenta. A primeira, interpretada por uma espantosa Scarlett Johansson, a segunda por uma sempre marcante Julianne Moore são assim pólos que atravessam a narrativa e questionam a ordem inicialmente estabelecida. Contudo, o que poderia ser um debate interessante sobre o corpo (entre o real e o virtual), o prazer e o preconceito, acaba ensopado num twist algo moralista que transforma um filme potencialmente interessante num relativo encolher de ombros que traduz aquela constatação que temos tantas vezes perante uma oportunidade perdida.