É, provavelmente, a canção que mais subtilmente pode testemunhar a evolução de Madonna ao longo das décadas: Borderline, tema do álbum de estreia (Madonna, 1983), voltou a ser objecto de admirável transfiguração, desta vez no programa televisivo The Tonight Show, com Jimmy Fallon (na mesma edição de 10 de Junho em que participou o Presidente Barack Obama). Reforçando uma lógica que, em boa verdade, se mantém latente no seu trabalho desde o álbum American Life (2003), Madonna propôs uma reinvenção acústica, contida e intimista, devidamente sublinhada pelas sombras que, num registo muito pouco habitual num talk show, anularam a profundidade do estúdio.
Na 'Sticky & Sweet Tour' (2008-2009), Borderline tinha sido um dos temas sujeitos a uma mais contundente manipulação, surgindo num registo de puro rock (com a própria Madonna em guitarra eléctrica), muito mais agressivo que o original — eis um registo de uma dessas performances; em baixo, o teledisco da canção, dirigido por Mary Lambert, lançado em 1984, terceiro da videografia de Madonna, tradicionalmente reconhecido como aquele que estabelece a sua marca de estrela (até 1989, Lambert viria realizar Like a Virgin, Material Girl, La Isla Bonita e Like a Prayer).