Foram momentos de puro entertainment, enraizados numa dinâmica televisiva que não perdeu o gosto da invenção, as subtilezas do humor e, claro, o sentido do espectáculo: Jimmy Fallon abriu as portas de The Tonight Show a Madonna para uma conversa que envolveu um pouco de tudo, desde a experimentação de alguns passos de dança até à estreia da Material Girl como profissional de stand-up... Para a história, ficou uma exuberante performance de Holiday, tema emblemático do primeiro álbum de Madonna cuja gravação original ocorreu há 32 anos — Jimmy Fallon e The Roots participam, utilizando instrumentos infantis de aprendizagem musical.