Oscars, 25 de Março de 1991
Personagem sempre algo "estrangeira" no universo de Hollywood, Madonna tem na sua carreira um exemplar "castigo" consumado pela indústria: em 1997, depois de ter ganho um Globo de Ouro pelo seu papel em Evita, de Alan Parker, não foi nomeada para os Oscars. Paradoxal ironia: alguns anos antes, Madonna oferecera à Academia e ao mundo do espectáculo uma dessas performances raras, que se transformam em lenda instantânea. Aconteceu na cerimónia dos Oscars referentes à produção de 1990, apresentada por Billy Crystal. Madonna interpretou Sooner or Later (I Always Get My Man), do grande Stephen Sondheim — era um dos temas da sua personagem de Breathless Mahoney nesse filme prodigioso que é Dick Tracy, de Warren Beatty, um marco na evolução dos conceitos de espectáculo e da respectiva tecnologia. Pura encarnação do conceito mitológico de star, o canto de Madonna terá despertado os deuses mais distraídos e o destino cumpriu-se: Sondheim levou para casa o Oscar de melhor canção, o único da sua carreira.