Durante o mês de Julho, o iTunes promoveu uma iniciativa que, por si só, define a dimensão do envolvimento da Apple com o mundo da música. Assim, em Londres, no Institute of Contemporay Arts (ICA), decorreu o iTunes Festival que envolveu espectáculos com gente tão diversa como Amy Winehouse, Black Rebel Motorcycle Club, Editors, Groove Armada, Kasabian, Mika e Paul McCartney. Obviamente, as gravações efectuadas têm vindo a transformar-se em materiais exclusivos das lojas iTunes. No caso português, já há alguns concertos disponíveis, incluindo uma magnífica performance de Amy Winehouse, com os seguintes oito temas:
— Back to Black
— Love Is a Losing Game
— Rehab
— Me & Mr. Jones
— You Know I'm No Good
— He Can Only Hold Her
— Monkey Man
(Todas as pertencem ao segundo álbum de Amy Winehouse, Back to Black).