David Bowie tinha um novo tema, com o título London By TaTa, para ser o single sucessor do bem sucedido Space Oddity. Mas durante as sessões de gravação, em janeiro de 1970, surgiu uma nova canção que, conta a mitologia pop, terá sido cantada pela primeira vez num telefonema de David para Angie (com quem casaria pouco depois). Com uma primeira versão gravada nos estúdios Trident a 8 de janeiro de 1970, no dia em que completava os seus 23 anos, The Prettiest Star ganhou forma em menos de uma semana, o seu lugar na história valendo todavia do guitarrista que ali entra em cena e que, meses depois, seria uma das estrelas maiores do panorama pop/rock britânico e “rival” do próprio Bowie. Chamava-se Marc Bolan, tinha em comum com Bowie o trabalho com o produtor Tony Visconti e, depois de uma etapa acústica, estava a começar a trabalhar sobre registos elétricos (de certa forma esta contribuição servindo como uma das primeiras expressões de ideias que ajudariam ambos os músicos a definir, pouco depois, importantes paradigmas do glam rock.
Lançado em formato de single em março de 1970, The Prettiest Star tinha já recebido estreia em rádio numa versão gravada para uma sessão da BBC a 5 de fevereiro. Mas, apesar das boas críticas na imprensa, as vendas não atingiram sequer as 800 unidades e o single acabou ao lado dos flops que Bowie tinha colecionado antes de Space Oddity. Poucos anos depois uma nova versão surgiria no alinhamento de Aladdin Sane. No lado B surgia Conversation Piece, um tema do alinhamento do álbum de 1969.