Mora entre as ruas 23 e 26, entre a 5ª avenida e a Madison Avenue, a sua mais famosa esquina, ocupada pelo Flatron Building, desenhando-se onde a Broadway cruza a 5ª avenida. A Madison Square, que acolhe a meio o Madison Square Park é um dos espaços desafogados e verdes abaixo do Central Park e acolhe, com regularidade, eventos festivos.
O nome deve-o a James Madison, quarto presidente dos EUA e um dos autores da constituição norte-americana.
Três olhares em torno de Madison Square. No primeiro mostrando o Flatron Building. No segundo, observando o topo dourado do New York Life Building. E, no terceiro, a muito característica forma da torre do Met Life Building.
São várias as estátuas de estadistas e figuras de relevo da nova nova iorquina que podemos ver em torno do Madison Square Park. Nesta imagem a estátua de William H. Seward, secretário de estado nos dias de Abraham Lincoln e o responsável pela compra, em 1867, dos territórios que hoje correspondem ao Alasca.
Um olhar por edifícios residenciais que podemos encontrar na rua 23, na base da Madison Square. À direita, na imagem, o recentemente inaugurado One Madison Park, um condomínio com 50 andares.