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Para o número especial, correspondente ao 75º aniversário da publicação (a sair com data de Novembro), a Esquire pediu ao fotógrafo Cliff Watts para criar uma imagem de capa que tomasse como modelo aquela que a própria revista publicou em Novembro de 2000, com Bill Clinton (na altura a terminar o seu segundo mandato). Fica por esclarecer se Halle Berry não cometeu um erro ao não concorrer às eleições presidenciais... Enfim, em qualquer caso, o seu impacto estaria muito limitado porque a Esquire apoia Barack Obama.