Na origem era um dos temas do álbum The Sensual World, inicialmente editado em 1989. Foi, já este ano, o single de apresentação para Director’s Cut, álbum no qual Kate Bush apresentou novas versões para canções que editou entre 1989 e 1993, respectivamente entre The Sensual World e Red Shoes. Com voz regravada e arranjo novo, Deeper Understanding é uma história sobre o relacionamento com os computadores estão a mudar as relações entre pessoas. Um teledisco foi criado para acompanhar a canção, contando com um elenco onde encontramos Robbie Coltrane (que muitos devem conhecer como o Hagrid, de Harry Potter), Frances Barber e Noel Fielding. A realização é da própria Kate Bush.