Na elaboração visual de Madonna, Herb Ritts (1952-2002) foi um criador decisivo, e tanto mais quanto, para além da cumplicidade afectiva que entre ambos existiu, é dele a imagem, emblemática entre todas, da capa do álbum True Blue (1986). Na sua edição datada de Outubro, a Vanity Fair publica a primeira fotografia que Ritts fez de Madonna. Foi em 1984, durante a rodagem de Desesperadamente Procurando Susana e ilustra um típico princípio material: o de conferir visibilidade ao que, por princípio, permanece oculto. Dito de outro modo: Ritts sugeriu que Madonna posasse com uma peça de roupa interior... na cabeça. Express yourself.