Isabel de Oliveira e Manoel de Oliveira — o cineasta e sua mulher assumem as personagens principais (um casal que investiga a possibilidade de Cristóvão Colombo ter nascido em território português, na vila alentejana de Cuba), conferindo a Cristóvão Colombo - O Enigma a aura de um filme de sedutora ambiguidade. Por um lado, trata-se de revisitar as memórias vagas da história para nelas celebrar a certeza de uma identidade (portuguesa) e a utopia de um futuro; por outro lado, a dimensão quase intimista do labor da realização remete-nos para uma ideia de cinema como pura reportagem do ser, dos seus rostos e também das suas máscaras. Para além das diferenças entre os seus filmes, Oliveira continua a ser, por isso mesmo, um experimentador nato, alguém que vê o cinema como um jogo interminável com o real e as suas aparências, o desejo, as suas imagens e os seus silêncios.